相比葡萄牙人接下来要遇到的挑战，前往加那利的航程已是非常轻松的了。一方面，探险者有加那利土著为之确定明确的目标，以及提供岛上的情报；另一方面，整条航线都是在阿特拉斯山脉西北麓沿海地带的庇护之下。即使不考虑沿途补给的便利性，能远望绿色的诺曼人和葡萄牙人，最起码也不会有置身于绝境的感觉。 更大的困难在于船员对不可知世界的恐惧。在之前诺曼贵族征服加那利群岛的探险中，恐惧心理就曾经使让.德贝当古雇佣的船员大量逃亡（只剩数十人随之登陆）。如果说这还只是恐惧感的话，那么沿西撒哈拉南下的航线，给予探险者的感觉就是“绝望” 感了。因为从加那利群岛再往南的航程，船员所能遥望大陆的只是一望无际的沙漠，沿途补给几乎没有可能。 葡萄牙人并非打通西北非-西非海上航线的先行者，之前那些将贸易线西出直布罗陀的海上强者（比如阿拉伯人）都曾经沿贸易线南下做过努力。包括西班牙和葡萄牙，在14世纪也有商人在与摩洛哥沿海地区进行海上贸易时，有过类似尝试。这些航海先行者所认定的海线终点，是今天西撒哈拉西北沿海，与加那利群岛隔海峡相对的“博哈多尔角”。受欲望驱使沿海航行至此的航海者们，在绕过岬角之后看到的还是一片荒凉之地时，心理便出现了崩溃。于是乎在航海者的传说中，博哈多尔角以南海域被描述为一片魔鬼之地，任何驶入这片禁地之人都将万劫不复。
由于没有明确的目标，以加那利群岛（具体是戈梅拉岛）为起点的葡萄牙探险家，注定要花更多的时间，来探索博哈多尔角以南的航线。为了寻找到黄金帝国，葡萄牙人需要一点点的延伸自己的每一次航程，并考察沿岸是否有人类活动的痕迹。最初的突破是在公元1434年，恩里克派出的探险家第一次绕过博哈多尔角，向南航行了100海里。好消息是，这片魔鬼海域并没有人们想像中那么可怕；坏消息则是，此次航行所面对的仍然是荒芜的沙漠。
理想很丰满，现实很骨感。抛开经济基础谈论理想和政治都是没有意义的。现实的问题在于，航海是一件很烧钱的事。即使恩里克王子的身份，能够帮忙他在葡萄牙国内击败一些反对意见，但如果不为这项收益不可知的探索活动，找到直接的经济支撑，事情将变得难以为继。先期发现的马德拉群岛，开始为进一步的探险发挥了积极作用。马德拉群岛财政收入的20%，被用来做进一步探险的专项海上基金。在这个群岛上的殖民和农业开发的成功，为葡萄牙财政带来了额外收入。技术上说，将部分收入用来支持下一步探索的滚动发展模式，与企业将每年赢利中的固定比例用作技术开发一样，都是良性循环的表现。 葡萄牙和恩里克王子航海探险的另一个重要支撑，来自于罗马教廷。对于教廷来说，任何一次针对异教徒的征服，都是值得期待的。教廷有权力要求，每一个教徒将自己收入的十分之一，奉献给上帝（其实当然是上帝在人间的代理人了），这就是所谓“什一税”。只要你向教廷承诺，将传播天主教作为自己的重要目标，教廷当然是很乐得在政治上表示支持的。至于付出十分之一收入的天主教国家来说，这样做的好处也是很明显的。 获得教廷支持，相当于为接下来的航行发现进行了注册（以避免其它国家的恶性争夺），而宗教传播对于殖民地的开发与稳定，也的确会发挥积极作用。除此之外，教廷也给予了葡萄牙接下来的海上探险，以实质的支持。我们知道，十字军时代是教廷影响力最盛的时期。那些受狂热宗教思想驱动，并在东征中积累了大量财富的骑士团，结构上是超出各国政治统治者直接听命于教廷的重要力量。除了最著名的圣殿骑士团、医院骑士团、条顿骑士团之外，各国还有很多规模较小的骑士团组织存在。 14世纪初，伴随着十字军事业的衰弱，骑士团在东地中海的事业也走向了没落。他们对各国王权集中度的破坏，以及所积累的财富都使之陷入了危险的境地。这其中，在波罗的海继续延续条顿骑士团，以及以塞浦路斯-罗得岛-马耳他岛，等东地中海岛屿为基地，逐级为基督教世界抵御穆斯林压力的医院骑士团，都因其还有地缘政治价值而延续了下来。以法国为基地，影响力最大、财产也最多的圣殿骑士团则没有那么幸运了。法国国王不仅以异端为名，解散了圣殿骑士团，还处死了大量骑士团的高级领导者。至于法国境内的骑士团财产，自然也成了王库所有。 在法国之外，圣殿骑士团的财产开始在教廷的授意下，自然依属地原则流入了其它骑士团。这其中，获益最多的是依然在地中海发挥影响力的医院骑士团，而葡萄牙的财产，则归入了葡萄牙本土的阿维斯骑士团。基于圣战属性的“收复失地运动”中，伊比利亚诸国需要获得教廷的支持比其它国家更甚。同时军事修道会的存在，也的确能够在针对摩尔人的战争中发挥积极作用，因此骑士团这类军事修道组织在西班牙和葡萄牙的处境，并没有像法国那样危险。然而随着伊比利亚圣战的结束，情况同样变得有些微妙了。这些受教廷指导的骑士团需要找到新的方向，才能继承让王权觉得有存在的价值。 最终的结果是双赢的，在葡萄牙拥有大量的地产的阿维斯骑士团，成为了支持葡萄牙海外探险活动的主要资金来源之一。事实上，伟大的恩里克王子本人，正是这个骑士团的团长。教权与王权在海外扩张的协调之处，在他的身上得到了完美体现。不过这位航海先行者的伟大之处，并不在于他“恰好”拥有了双重身份。身体力行的推进航海事业，才是他值得世人铭记的地方。要知道在那个时代，航海本身是一件充满危险和挑战的职业（生活环境亦十分恶劣）。除了少数出身不那么正的贵族（比如诺曼人），绝大多数贵族是不屑于亲自做这件事的。毫无疑问，恩里克王子的修道者身份，是他能做到这点的直接原因（其本人甚至终身未婚）。之所以在这里提到这一点，是因为在地理大发现时代，宗教仍然是影响这一进程的重要地缘因素之一。 地缘跟地理之间的差异，只在于一个“人”。意识形态和信仰对于历史进程的推动作用，在微观历史层面并不容忽视。只是这个帖子的重心，会更多放在这一因素产生的地缘背景，以及宏观关系上罢了。具体到对个人的工作生活来说，那就是有具体的行动力，其实远比拥有宏观思维更为重要（不至于成为不切实际的空想家） 回到葡萄牙海外扩张的路线问题上来。被撒哈拉沙漠覆盖的西非海岸线，长度超过650海里（约1200公里），并且中途再无群岛为之过继。也就是说，葡萄牙人要向南探索至身处萨赫勒地带的塞内加尔河口，才有机会真正触及心目中的黄金帝国。从绕过“博哈多尔角”算起，葡萄牙人又花了11年时间，才完成这个“发现”，并在稍早些时候看到了黑人的踪迹。而在此之前，支撑葡萄牙人信心的，几乎只有在沙漠海岸发现了柏柏尔驼队留下的足迹（证明南下的方向是正确的）。 相比艰难的南下探索之旅，以马德拉群岛为基地向西的探险之旅，出结果的时间要更早一些。1427年，葡萄牙船队在距离马德拉群岛西北约450海里处，发现了又一个体量更大群岛——亚述尔群岛，并于5年之后正式在此建立殖民地。与马德拉群岛一样，亚述尔群岛也属于亚热带气候条件下的火山岛，温润的气候以及肥沃的火山土，使得群岛之上植被茂密，并且尤为适于农业开发。以至于有人认为，古希腊传说中失落的大陆——亚特兰蒂斯，有可能指向的就是亚述尔群岛。不过葡萄牙人在登陆之后，并没有在诸岛上发现人类曾经活动过的痕迹。基于它的位置离大陆实在有些遥远，即使亚特兰蒂斯真的存在，也几乎没有可能是亚述尔群岛。
尽管亚述尔群岛距离欧洲大陆的距离过于遥远，除了通过农业开发（包括开采自然资源）向葡萄牙财政做贡献以外，似乎没有打通贸易路线层面的利好，但这一定位是建立在美洲没有被发现的前提之下。一旦“新大陆”被标在海图上，你就会发现这片海外净土对于打通大西洋航线是多么的重要。
然而葡萄牙人却没有继续向西的探索，即使后来理论上已经证实了环球航行到达东方的可能性，又即使哥伦布最先寻求的是葡萄牙人支持（而非西班牙），葡萄牙关注点也没有再次转向西方。做出这样选择的原因在于“机会成本”的计算，沿非洲海岸线的航行，已经为之描绘出了一幅巨大的贸易前景。葡萄牙人认为自己几乎没有理由，再为一次完全未知（并且理论航程不会短于印度洋航线）的航行去投入资金。 如果说登陆加那利群岛，是葡萄牙海外扩张之旅的第一步，那么穿越西非沙漠海岸，抵达塞内加尔河，就是其海外之旅第二阶段的起点了。作为对之前探索的回报，葡萄牙将在西非大陆收获到什么呢？我们下一节再接着解读。